تدور احداث فيلم ليلة صعبة” حول خمس صديقات منذ أيام الجامعة بعد عشر أعوام في حفل توديع عزوبية على شاطئ (ميامي). ولكن الحفل يتخذ شكل درامي كئيب بعد قتلهن راقصًا متعريًا عن طريق الخطأ في الحفل. وفي هذا الجنون المفزع، بينما تحاولن الصديقات تغطية الجريمة، تصبحن مُقربات لبعضهن البعض أكثر فأكثر عندما تتطلب الأمور ذلك.